अफ्रीका का दौरा करने के बाद, युवा सर्फर अमेरिका लौटने का इरादा रखता है, यह देश उसे विशेष रूप से आकर्षित करता है, वह पहले ही न्यूयॉर्क, सिएटल का दौरा कर चुका है, और लॉस एंजिल्स तट के साथ भाग गया है। शिकागो जाने की बारी है और यह सबवे सर्फर्स शिकागो गेम में होगा। शिकागो शहर संयुक्त राज्य अमेरिका का सबसे बड़ा शहर है जिसमें कई संग्रहालय और कई गगनचुंबी इमारतें हैं, लेकिन आप यह सब फिर से नहीं देख पाएंगे, क्योंकि आप बहुत व्यस्त होंगे। नायक के सामने एक लंबा अंतहीन रेलवे ट्रैक है, जो ट्रेनों और विभिन्न बाधाओं की ओर दौड़ रहा है, जिन्हें आपको सबवे सर्फर्स शिकागो में उनके नीचे कूदने या लुढ़कने की आवश्यकता है।
