આફ્રિકાની મુલાકાત લીધા પછી, યુવાન સર્ફર અમેરિકા પરત ફરવા માંગે છે, આ દેશ ખાસ કરીને તેને આકર્ષે છે, તે પહેલાથી જ ન્યૂયોર્ક, સિએટલની મુલાકાત લઈ ચૂક્યો છે અને લોસ એન્જલસ કિનારે દોડ્યો છે. શિકાગોની મુલાકાત લેવાનો વારો છે અને આ રમત સબવે સર્ફર્સ શિકાગોમાં થશે. શિકાગો શહેર યુનાઇટેડ સ્ટેટ્સનું સૌથી મોટું શહેર છે જેમાં ઘણા સંગ્રહાલયો અને અસંખ્ય ગગનચુંબી ઇમારતો છે, પરંતુ તમે આ બધું ફરીથી જોશો નહીં, કારણ કે તમે ખૂબ વ્યસ્ત હશો. હીરોની સામે લાંબો અવિરત રેલવે ટ્રેક છે, તેમની તરફ દોડતી ટ્રેનો અને સબવે સર્ફર્સ શિકાગોમાં તમારે તેમની નીચે કૂદકો મારવો અથવા રોલ કરવાની જરૂર પડે તેવા વિવિધ અવરોધો છે.